二糖是与人类生活关系密切的低聚糖,由两分子单糖通过糖苷结合而成,重要的有蔗糖、麦芽糖及乳糖等。
一、二糖的分类
二糖是两分子单糖失水生成的糖苷。失水的方式有以下两种:
一种是一个单糖的苷羟基与另一单糖的醇羟基失水,生成的二糖仍保留了一个苷羟基,在水溶液中存在 α -和β-两种环状结构与开链结构的互变平衡,具有还原性和变旋光现象,称为还原性二糖(如麦芽糖、乳糖等)。
另一种是两分子单糖的苷羟基间失水,生成的二糖结构中无苷羟基,其环状结构不能转变为开链结构,因而无还原性和变旋光现象,称为非还原性二糖(如蔗糖等)。
二、蔗糖
蔗糖是植物中分布最广的二糖,在苷蔗和甜菜中含量较高。
蔗糖分子式为 C12H22O11,它是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基与β-D-呋喃果糖的苷羟基失水生成的糖苷,果糖或葡萄糖都可以看作配基,其结合键称为α-1,2苷键或β-2,1苷键,常用下述结构式表示:

蔗糖为无色晶体,易溶于水,甜度仅次于果糖,其质量旋光本领 am=+66.5o·mL·g-1·dm-1,无变旋光现象及还原性,属于非还原性二糖。
在稀酸或酶的催化作用下,蔗糖水解得到葡萄糖和果糖的混合物,其质量旋光本领 am=-19.75o·mL·g-1·dm-1,是左旋的。因此工业上把蔗糖水解称为转化,其混合物称为转化糖,广泛用于食品工业。

三、麦芽糖
麦芽糖存在于麦芽中,是饴糖的主要成分。淀粉酶可将淀粉水解成麦芽糖,广泛用于食品生产,还可用作培养基。
麦芽糖是 1 分子 α -D-葡萄糖的苷羟基与1分子D-葡萄糖C4醇羟基失水生成的二糖,这种糖苷键称为α-1,4苷键。由于麦芽糖中仍保留1个苷羟基,存在α-和β-两种环状结构与开链式的互变异构平衡,因而有变旋光现和还原性,属于还原性二糖。α-(+)-麦芽糖的结构式如下:
麦芽糖为白色晶体,易溶于水,质量旋光本领 am=+135o·mL·g-1·dm-1。1分子麦芽糖经酸或麦芽糖酶作用,水解得到2分子D-葡萄糖。
四、乳糖
乳糖存在哺乳动物的乳汁中,人乳中含 5%~8%,牛奶中含4%~6%。乳糖是婴儿发育必须的营养物,工业上也用作药物片剂的稀释剂。
乳糖是由β -D-半乳糖的苷羟基与D-葡萄糖的C4的醇羟基失水而成,其结合键称为β-1,4-苷键。在人体内,乳糖受酶作用水解得到葡萄糖和半乳糖。后者可进一步转化为葡萄糖参与代谢。

乳糖为白色晶体,含 1分子结晶水,无吸湿性,微甜。质量旋光本领am=+53.5o·mL·g-1·dm-1,有变旋光现象和还原性,属于还原性二糖。 |