第五节 苯 (1)
(2) (3)
一、理化特性
苯在常温下为带特殊芳香味的无色液体，沸点80.1℃，极易挥发，蒸气比重为2.77。燃点为562.22℃，爆炸极限为1.4%~8%。易着火。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、汽油、丙酮以及二硫化碳等有机溶剂。
二、接触机会
1.苯的制造：煤焦油分馏、石油裂解重整与乙炔合成苯。
2.作为有机化学合成中常用的原料：如制造苯乙烯、苯酚、药物、农药、合成橡胶、塑料、洗涤剂、染料、炸药等。
3.作为溶剂、稀释剂和萃取剂：用于生药的浸渍、提取、重结晶以及油墨、树脂、人造革、胶和油漆的制造。
4.用作燃料：工业汽油中苯的含量可高达10%。
三、毒理
1.吸收、分布和代谢
①吸收：苯在生产环境中主要是以苯蒸气形式由呼吸道进入人体，经皮肤吸收量很少，虽经消化道吸收完全，但实际意义不大。
②分布与蓄积：苯进入体内后，主要分布在含类脂质较多的组织和器官中。一次吸入大量高浓度苯，大脑、肾上腺和血液中含量最高；中等量或少量长期吸入时，骨髓、脂肪和脑组织中含量较多。
③代谢:进入体内的苯50%以原形从呼吸气排出，约10%以原形贮存在体内各组织，40%左右在肝脏代谢。肝微粒体上的细胞色素P450（CYP）至少有6种同工酶，其中2B2和2E1与苯代谢有关。苯在CYP作用下氧化成环氧化苯，进一步羟化成或邻苯二酚，或在谷胱甘肽S-转移酶的催化下与谷胱甘肽结合，形成巯基尿酸前体，或与鸟嘌呤的第七位氮原子结合，失去一分子水而发生苯环的芳构化，随后DNA分子发生脱嘌呤反应，生成N7-苯基鸟嘌呤。苯形成酚的另一个途径是，CYP作为还原型辅酶Ⅱ的氧化酶，产生H2O2。，由此形成羟基自由基（。OH），后者将苯羟化为酚。苯中间代谢产物邻苯二酚、二氢二醇苯和Benzene
oxepin可能进一步转化成粘糖酸。 |
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